Oliver e Emily se conhecem em um voo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rÃgido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possÃvel e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as caracterÃsticas de ambos são incompatÃveis. Durante os sete anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.